פרק זה מבקש להשיב על שאלות הנוגעות לטיבה של הבנה במסגרת תהליך הלמידה בכלל ועל הבנה איכותית או עמוקה בפרט, בין היתר, באמצעות התבוננות בכתביו המאוחרים של הפילוסוף לודוויג ויטגנשטיין. בית הספר הוא שדה אחד (גם אם חשוב) שבו נוכחת סוגיית ההבנה. אבל כדי לפענח הבנה יש להתייחס אליה בהקשרים רחבים יותר, שכן היא נוכחת בחיינו מרגע שאנו מתחילים ללמוד את העולם שאנו חיים בו. רק מתוך הקשרים אלו אפשר לגזור את ההתייחסות לסוגיית הלמידה וההבנה בבית הספר ובמוסדות חינוך אחרים (יהודה בן-דור).

עבודה זו עוסקת בהגותו של הפילוסוף, ההוגה והמחנך, ד"ר יוסף שכטר (1994 – 1901), אשר היה חבר צעיר וחשוב ב"חוג הוינאי" ואחד ההוגים המקוריים בארץ ישראל במאה העשרים. מחקרי ממוקד בזיקה שבין מדע לאמונה בהגותו הוינאית והארצישראלית המוקדמת של שכטר ובעיצובה של תפיסתו הדתית לאור זיקה זו. מתוך התחקות אחר הביוגרפיה שלו ניכר, כי שכטר הושפע בבית אביו, רבי שואל צבי גאבר, מהוויה תלמודית, דתית וחסידית משמעותית. דמות זו כונתה בעבודתי זו "כתום ראשוני" של "האדם הדתי הראשון". זו נראית כעומדת בסתירה מוחלטת לתיאוריות המדעיות האנטי מטאפיזיות שב-"חוג הוינאי". בעבודתי בדקתי כיצד התמודד שכטר עם עולם מנוגד לעולמו הדתי האם המונח 'משכיל דתי', החותר לסינתזה בין התחומים, האם הוא בר קיום עבור שכטר? ואם כן, מה משמעותו? (אשר שכטר).