פרק זה מבקש להשיב על שאלות הנוגעות לטיבה של הבנה במסגרת תהליך הלמידה בכלל ועל הבנה איכותית או עמוקה בפרט, בין היתר, באמצעות התבוננות בכתביו המאוחרים של הפילוסוף לודוויג ויטגנשטיין. בית הספר הוא שדה אחד (גם אם חשוב) שבו נוכחת סוגיית ההבנה. אבל כדי לפענח הבנה יש להתייחס אליה בהקשרים רחבים יותר, שכן היא נוכחת בחיינו מרגע שאנו מתחילים ללמוד את העולם שאנו חיים בו. רק מתוך הקשרים אלו אפשר לגזור את ההתייחסות לסוגיית הלמידה וההבנה בבית הספר ובמוסדות חינוך אחרים (יהודה בן-דור).